Outlook Express совместим со спецификациями S/MIME версий 2 и 3. В Outlook Express поддерживаются следующие алгоритмы шифрования: RC2 (40-разрядный и 128-разрядный), DES (56-разрядный) и 3DES (168-разрядный). В версии программы Outlook Express, распространяемой за пределами США и Канады, используется 40-разрядный алгоритм RC2 и алгоритмы DES. Программы данной версии могут расшифровывать сообщения с 64-разрядным шифрованием RC2, но не могут отправлять сообщения с использованием этого алгоритма.
При подписывании сообщений Outlook Express в качестве алгоритма хеширования может использовать SHA-1. Разрядность закрытого ключа может меняться в зависимости от выдавшего его центра сертификации и процесса генерации этого ключа.
Закрытые ключи хранятся на локальном компьютере. Их защищенность напрямую зависит от степени защищенности этого компьютера. Закрытые ключи, установленные с использованием системы шифрования корпорации Майкрософт, не передаются в организацию, выдающую сертификаты. Ключи также не передаются на хранение в правительственные организации.